Tritt bei mir auch so auf:

Outlook-Client <-> Outlook-Client funktioniert alles, signiert, verschlüsselt, signiert&verschlüsselt.
Aber sobald der Web-Client im Spiel ist (als Sender oder Empfänger) geht nichts davon - obwohl im Web-Client für beide Accounts die Zertifikate erfolgreich importiert wurden.