Im ersten Schritt wäre gut, etwas über die Outlookversion zu wissen und welcher Mode verwendet wurde, also Cached oder Online. Da nun das Zertifikat im Nachgang hinzugekommen ist, würde ich zuerst Outlook schliessen, die OST-Datei löschen und Outlook wieder öffnen, dann könnte das ggf. behoben sein. Unter Umständen kommt dann eine Zertifikatsmeldung, die dann zu bestätigen wäre.